Добавка CLA - конъюгированная линолевая кислота

CLA – это английская аббревиатура, conjugated linolenic acid, конъюгированная (сопряженная) линолевая жирная кислота (ЖК). Линолевая – это хорошо известная ЖК, которая еще имеет название Омега-6 (W-6) и первое предположение относительно CLA состоит в том, что это и есть Омега-6 в какой-то вариации своего исполнения. Да, действительно, CLA это производная от упомянутой Линолевой кислоты, но полученная вариация итогового продукта уже не является ни Линолевой ЖК, ни Омегой-6.

Линолевая кислота (Омега-6) – это полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК), являющаяся для организма человека незаменимой.

Строение линолевой жирной кислоты

Омега-6 состоит из последовательности углеводородных блоков (СН2), в которых к атому углерода крепятся атомы водорода. Таких блоков в молекуле 18. В 16-ти из 18-ти блоках углерод связан с двумя атомами водорода. Два оставшихся блока С имеют иную углерод-водородную связь. В них атом углерода имеет связь только с одним атомом водорода (C-Н), а вторая его связь дублируется с соседним углеродным атомом (C=C).

Такая связь и называется ненасыщенной, она меняет пространственную конфигурацию молекулы ЖК и придает ей особые свойства. У линолевой ЖК двойные связи расположены на 6 и на 9 атоме углерода (С), считая от конца молекулы, который называется концом Омега (W).

Жирные кислоты будут называться Омегами по наличию таких ненасыщенных связей. Они могут быть Третьими, Шестыми или Девятыми в зависимости от места расположения первой такой двойной связи С=С, считая от конца молекулы W. Линолевая называется «шестой» Омегой (Омега-6) в силу того, что ее первая двойная связь расположена на 6 атоме С от конца W.

Для систематизации всех жирных кислот еще принято использовать цифровую аббревиатуру. В частности, Линолевая Омега-6 имеет следующую «оцифровку»: 18:2 (С9, С12). Это говорит о том, что длина ЖК составляет упомянутые 18 углерод-водородных блоков, цифра :2 говорит о том, что две связи С=С (углерод-углерод) являются ненасыщенными, значения С9 и С12 – говорят о том, что эти двойные связи расположены на 9 и 12 атоме углерода, считая от головы молекулы (начало молекулы называется концом Альфа (A)) (см.рис.01), а буква «С» в них - что крепление атома водорода в этой ненасыщенной связи имеет конфигурацию т.н. цис- (Cis-) формы (помимо «С» может использоваться буква «t», говорящая о том, что это транс- (trans) форма, но подробнее об этом ниже).

Конъюгированная жирная кислота (CLA) отличается от обычной линолевой ЖК, тем, что ее две двойные связи будут располагаться на расстоянии двух атомов углерода (скажем, С9 и t11), а не трех, как у линолевой (С9 и С12). Причем таких модификаций (конъюгирования) может быть аж 28 и все они будут называться CLA, при этом есть еще одна особенность – двойные связи в таких ЖК не остаются в положении цис-формы – одна из них приобретает конфигурацию транс- (trans).

Цис- и Транс- формы ненасыщенных жирных кислот

Цис- и Транс- формы – это характеристика, присущая для ненасыщенных жирных кислот (НЖК), говорящая о пространственном расположении атомов водорода (Н) в этих двойных связях. Цис-форма представляет из себя естественный, природный вариант, при котором атомы Н смотрят в одну сторону (см.рис.02). Такая конфигурация присуща для всех ЖК, именуемых Омега – третьей, шестой, девятой. Если расположение Н в соседних атомах углерода двойной связи изменяется на противоположную, то такое строение уже называется Транс- .

Собственно, транс-жирами и называются ненасыщенные жирные кислоты, которые подверглись изменению натуральной конфигурации путем технологической обработки. В живых организмах транс-изомеры жирных кислот отсутствуют (имеют минимальное случайное присутствие) и являются для организма чужеродными. Транс-жиры провоцируют ряд патологий, включая онкологию, поэтому Всемирной Организацией Здравоохранения (ВОЗ) они признаны вредными для человека и не рекомендуются к использованию в продуктах питания [1].

Итак, конъюгированная линолевая кислота (CLA) будет иметь такую же длину, как и исходная ЖК, т.е. 18. Двойных связей в ней будет также, как у исходной ЖК, две, однако, расположение их будет иным, а пространственная конфигурация одной С=С связи с цис-формы перейдет в транс-. В частности, руменовая кислота CLA (она, пожалуй, самая значимая из класса CLA, и о ней подробнее ниже по тексту) будет описываться при помощи приведенной выше аббревиатуры, как 18:2 С9, t11.

Напомню, что вариантов сопряжения (конъюгирования) линолевой ЖК может быть 28. Руменовая ЖК – это один такой вариант сопряжения, имеющий расположение двойных связей в позиции С9, t11. Для примера, другими комбинациями двойных связей конъюгирования могут быть С3, t5, или С5, t7, или t10, С12 и др. Пример изомера 18:2 t10, С12 на рис.4. (об этом изомере подробнее ниже)

Пример Руменовой ЖК здесь взят не случайно, поскольку именно у нее есть ряд положительных эффектов, подтвержденных клиническими исследованиями [1]. Собственно, благодаря Руменовой CLA, конъюгированные ЖК приобрели статус Биологически Активной Добавки (БАД), имеющей обоснование к использованию. На поверку, другие виды изомеров CLA на сегодня не имеют каких-то серьезных подтверждений своих положительных свойств и их можно отнести скорее к группе нежелательных к использованию транс-жиров, которые по сути чужеродны для организма. (еще раз вспомним рекомендации ВОЗ не использовать транс-жиры)

Руменовая же кислота согласно исследованиям [1] препятствует разным видам онкологии: раку груди, кожи, легких, раку желудка, простаты и кишечника, причем действие свое ЖК оказывает на всех стадиях развития болезни: зарождении, росте и метастазах.

В опытах на животных добавление Руменовой кислоты в корм снижало образование бляшек в аорте, подавляло развитие атеросклероза и уменьшало уже существующие бляшки, снижало воспаление и уровень ЛНП-холестерина [1].

Действие Руменовой кислоты значимо тем, что сама линолевая кислота Омега-6, наоборот, оказывает стимулирующее действие на раковые клетки [1].

Напротив, исследования изомера 18:2 t10, С12 (см.рис.04) показали, что он вызывает жировое перерождение печени, значительно повышает уровень инсулина и инсулинорезистентность, снижает ЛВП-холестерин, значительно увеличивает оксидативный стресс и уровень воспалительных биомаркеров. [1] Т.е. и кол-во вариаций конъюгирования линолевой кислоты имеет широкий спектр, так и действие разных видов CLA будет иметь различные эффекты, это надо принимать во внимание.

В 1990-х годах появились БАДы, содержащие CLA, они содержат смесь изомеров. В частности, препарат Кларинол (Clarinol), который можно принять как стандарт препаратов CLA по причине того, что это первая зарегистрированная, разрешенная добавка американской FDA с 2008 г, содержит по 40 % упомянутых Руменовой кислоты и изомера 18:2 t10, С12, а также 20 % других изомеров CLA. Производителем рекомендуется ежедневный прием такой добавки в кол-ве 1-3 г. [1]

Исследование комплексной добавки CLA

Проводилось в 1999 году [1]. 120 молодых подопытных крыс разделили на четыре равные группы. Первой группе (контрольной) добавили в рацион обычное сливочное масло, второй – сливочное масло, богатое Руменовой кислотой, третьей и четвертой обычное сливочное масло с добавками коммерческих препаратов CLA, которые на поверку содержали смесь изомеров, не только Руменовую ЖК. Через месяц всем крысам ввели канцероген, провоцирующий рак груди, и перевели на обычную диету. Через 4 месяца в контрольной группе у 93 % выявлен рак, во второй группе – у 50 %, в третьей и четвертой – 53 % и 57 %. Содержание Руменовой кислоты в рационе было у 1, 2, 3, 4-й групп – 0,25 %, 2,2 %, 1,9 %, 0,6 % калорийности.

Вывод здесь можно сделать такой, что все «руменовые» добавки оказали противораковое действие. Если разницу в 50%, 53% и 57% считать не настолько значимой, то можно сказать, что прием не только чисто Руменевой ЖК был действенным, но и смеси изомеров CLA также оказались эффективными и полезными.

Заключение

Добавки конъюгированной линолевой кислоты (CLA) являются набором изомеров CLA. Подтвержденные положительные эффекты существуют только для Руменовой CLA, обоснований считать остальные изомеры таковыми нет. Если принято решение о приеме данной добавки, то стоит придерживаться рекомендованных дозировок (1-3 г/сутки), поскольку не все изомеры CLA являются одинаково полезно-эффективными.

УДАЧИ ВАМ, БУДЬТЕ ЗДОРОВЫ!

Лит-ра:

1. Трансжиры: что это такое и с чем их едят. Журавлев А. В.— М.: 2012. — 138 с.